双方相持一百多天。这时发生天旱，又有蝗虫为害，粮食不够，百姓饥饿，出现了人吃人的现象，吕布、曹操各引军退去。九月，吕布到乘氏县，被县人李进击破，于是将部队东移到山阳驻扎。
兴平二年（195年）春季，曹操袭击定陶，攻济阴太守吴资于南城，不克。吕布率军前来，被曹操击退。夏季，曹操又进攻巨野的薛兰、李封，吕布率军救援薛兰，结果被曹操击败，薛兰也被曹操斩杀。吕布再次从东缗出发，与陈宫率领一万余人来进攻曹操。当时，曹操部下的士兵全都出去收割麦子了，在营中的不到一千人，难以守住营寨。曹操于是下令妇人们上城寨的矮墙守御，营中不足一千的士兵们全都在营垒边摆出了无所畏惧的样子。曹操营寨的西边有一条大堤，南边有一片茂密深广的树林。吕布怀疑曹操有伏兵，于是说：“曹操多诡诈，我们不要进入伏击圈。”
于是，吕布引军屯南十余里。第二天，吕布再次前来挑战。曹操把自己的一半士兵埋伏在堤后，另一半的士兵暴露在堤外布下阵势。吕布的军队逼近时，曹操才命轻装部队挑战，等到两军厮杀在一起以后，伏兵才登上大堤杀出，步兵与骑兵一齐冲锋，大破吕布的军队，夺得吕布的鼓车，直追到吕布的营寨才返回。吕布当夜撤退，曹操趁机攻破定陶，分兵平定诸县。
曹操收复兖州，吕布东逃投奔刘备。张邈到袁术那里求救，留下张超带着家眷部属驻守雍丘。曹操包围张超，围了几个月，杀了张超和张氏三族。张邈未到寿春，就被他的士卒杀害。
兴平二年（195年），吕布见到刘备后，对其非常尊敬，对刘备说：“我和阁下都是北疆边境的人。我当时见关东军起兵，想要诛杀董卓。但我杀了董卓东出，关东诸将却没有一个接纳我，都想要杀了我。”并请刘备坐在帐中的床上，令妻妾向刘备行礼，酌酒饮食，称刘备为贤弟。刘备见吕布语言无常，表面以为然之，但心里却不开心。
这一年，汉献帝从长安东归，于十二月到达河东郡安邑县。次年七月，献帝回到雒阳。献帝在河东时（195年12月~196年6月），曾下诏书令吕布迎驾。当时吕布的军队没有储备足够的粮食，无法勤王，吕布便派遣使者上书谢罪。朝廷任命吕布为平东将军，封平陶侯，但是使者到山阳时丢失了诏书和印绶。
臧洪被袁绍围困时，也曾派司马二人向吕布求救，但史书并未记载吕布的决定。二人回去后，臧洪已被袁绍杀害，二人也赴敌而死。
建安元年（196年），袁术率军攻打徐州，刘备令张飞守下邳，自己率军与袁术相持于盱眙、淮阴。相持一个月，双方互有胜败。
吕布初入徐州时，就曾写信给袁术。袁术与刘备交战，回信给吕布说：“过去董卓作乱，破坏王室，祸害袁氏门户，袁术举兵于关东，未能诛杀董卓。将军杀死董卓，送其首级，为袁术扫灭仇耻，使袁术明目于世，死生无愧，这是第一件功劳。昔日金尚率兵向兖州，南至封丘，为曹操所逆击，流离迸走，几至灭亡。将军攻破兖州，使袁术明目于远近，这是第二件功劳。袁术出生以来，未曾听闻天下有刘备，刘备举兵对战；袁术凭将军神威，得以击破刘备，这是第三件功劳。将军有三大功劳，袁术虽然不够聪明，但愿意尊奉将军至死。将军连年攻战，军粮较少，如今我愿送二十万斛米，在道上迎接将军。不但如此，粮食还会不断赠送；如果将军缺少兵器战具等物资，也可一并禀报，袁术必当听命。”吕布看后大喜，于是率兵前往下邳。
当时陶谦旧将曹豹身在下邳，张飞打算杀死他，曹豹率众坚营自守，又使人招吕布前来。吕布水陆东下，军队抵达下邳西四十里时，刘备的中郎将丹阳人许耽派司马章诳前来迎接吕布，并向吕布声称：“张飞和下邳相曹豹相争，张飞杀曹豹，下邳城内大乱。丹阳兵有一千人都屯在西白门城内，得知将军东行，大小踊跃，如复更生。将军引兵向城西门，他们便会打开城门迎接将军。”
吕布便大举进军，于早晨到达城下。天亮后，丹阳兵打开城门，吕布坐在城门上，指挥军队大破张飞，俘虏刘备的妻妾儿女及其部曲的家眷。
刘备得知后方被袭，只得引军退还，到达下邳时，军队崩溃。刘备收集散卒，东攻广陵，吕布又派兵帮助袁术，大破刘备军。
此时，刘备在广陵郡海西县，饥饿疲惫，大小吏士相食，穷饿侵逼。刘备打算回到小沛，于是遣吏向吕布请求投降。吕布又恼火袁术不再运粮来，就让刘备回到豫州，与自己并力攻击袁术，并准备车马、童仆迎接刘备，又送还其妻小、部曲家属，让刘备担任豫州刺史，驻守小沛。吕布在泗水上为刘备送行，又自称为徐州刺史（一作徐州牧）。
《魏书》记载：吕布手下诸将劝道：“刘备反复难养，应该趁早对他下手。”吕布不从，并把此事告诉刘备。刘备心不自安，但又打算依赖吕布，于是派人向吕布请求屯驻小沛，吕布同意，就让刘备去了小沛。
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